Bob Drake tenait un restaurant à Los Angeles avant de se lancer dans la préparations de voitures pour les tournages de films à Hollywood et en étant également cascadeur.

A partir de 1953, il participe à quelques compétitions automobiles sur la côte ouest. En 1954, il gagne une course à Palm Springs au volant d'une Ferrari 375MM. D'autres succès nationaux suivront les années suivantes avant que son patron Joe Lubin achète une Maserati T61 en 1960. Avec cette voiture, Bob remporte les courses SCCA à Palm Springs et Santa Barbara.

Lubin et Drake engagent une vieille Maserati 250F au Grand Prix des États-Unis 1960. Qualifié en avant-dernière position, Bob franchit la ligne d'arrivée à la treizième position à sept tours du vainqueur.

Bob est donc le dernier à avoir piloter une Maserati 250F dans le championnat du monde de Formule 1 et c'est également la dernière apparition d'une voiture à moteur avant.

Bob Drake continue à courir dans des épreuves moins importantes jusqu'en 1966 avant de raccrocher son casque.